Cresciuto nella cittadina di Chapel Hill (Carolina del Nord) dove, incoraggiato dalla mamma soprano, fin da bambino studiòvioloncello, a partire dal 1960 preferì dedicarsi alla chitarra ispirandosi allo stile di Woody Guthrie. Abbandonò la scuola e formò una band col fratello Alex, ma venne ricoverato in un ospedale psichiatrico per curare una forma di depressione. Riuscì ad ottenere il diploma durante il soggiorno in ospedale, quindi si iscrisse alla Milton Academy dove incontrò Danny Kortchmar, col quale formò il gruppo "The Flying Machine", che incise un singolo di scarso successo: Brighten Your Night with My Day. Trasferitosi a New York, Taylor divenne tossicodipendente da eroina........
